Остроумие - суть этого слова можно выразить фразой: "остроту создают, а смешное находят".

Достойной литературы по развитию остроумия практически нет. Кое-что при творческом подходе сможете найти в статье Аникс и далее по связанным ссылкам.

Рекомендация общая - для хорошего юмора и остроумия должна быть внутренняя бодрость, хорошее настроение (готовность играть), на улице - улыбка и действительно готовность играть словами.

Как наработать остроумие

Приемы, практикуя которые, можно повысить свое остроумие:

• Ложное противопоставление.
• Ложное усиление.
• Доведение до абсурда: преувеличение (гипербола); преуменьшение или смягчение (эвфемизм).
• Нелепость: соединение двух логически несовместимых высказываний; паралогический вывод.
• Смешение стилей, или «совмещение планов»: смешение речевых стилей; перенос терминологии; несоответствие стиля и содержания; несоответствие стиля речи и обстановки, где она произносится; псевдоглубокомыслие.
• Намек, или точно наведенная цепь ассоциаций.
• Двойное истолкование: игра слов; двусмысленность.
• Иронизирование.
• Обратное сравнение: «чистое» обратное сравнение; буквализация метафоры.
• Сравнение по случайному или второстепенному признаку: перечисление разнородных предметов и явлений в «едином списке».
• Повторение: «чистое» повторение; повторение с изменением грамматической конструкции; повторение с изменением смысла.
• Парадокс.
• Специальные стилистические (риторические) фигуры.