Жить без ожиданий. Возможно ли то? Это свобода или тупо дрейф без руля и ветрил? Не мечтать, не хотеть, не строить планов на будущее, а просто плыть по течению. Так что ли? 

Нет. Прекрасно и легко можно жить без ожиданий, при этом мечтая, желая, стремясь и достигая. Просто важно понять, что желание и ожидание - это разные вещи. 
Желание - это осознанная потребность. На ее удовлетворение естественным образом выделяется энергия внутри меня и она стремится за ведущим ее чувством. Так я нащупываю кратчайшую дорогу к желаемому и иду до тех пор, пока чувства не скажут мне, что я пришла или что здесь нет, того, чего я хочу сейчас.
У ожиданий иной вкус. Энергия там берется как бы из воображаемого будущего. Как-будто я выдала себе аванс и жду теперь всю зарплату. То есть, пытаюсь подогнать реальность под свое представление о ней и не позволяю себе удовлетвориться тем, что от этого представления отличается. 

Выражаясь метафорически, желания - это чистая, свободно текущая энергия. Она, как река, направляется туда, где ей в данный момент проще пройти. Ожидания - это законсервированная энергия, которая отправляется по строго определенному адресу в запечатанном конверте. И все происходит не здесь-и-сейчас, а "все будет", когда придем в нужную точку. 
Например, у меня появилось желание посмотреть новый раскрученный фильм. Многим понравился, отзывы хорошие. И режиссер модный. Я начинаю смотреть и, допустим, спустя полчаса, понимаю что меня не увлекает. Мне скучно, не интересно. Я не ожидаю, что мне он НЕПРЕМЕННО должен понравиться и выключаю его. При этом, я чувствую себя нормально. У меня было любопытство, я его удовлетворила. Не нашла интересного там, где оно могло быть и пошла искать в другом месте. 
Но если у меня есть ожидание, то я, скорее всего, досмотрю фильм до самого конца, в процессе все больше отравляясь своей неудовлетворенностью, но намеренно игнорируя сигналы своих чувств. Всем понравилось - значит должно и мне. Вот как звучит ожидание. И напряжение копится, копится, чтобы разрядится в обещанном конце, а фильм - раз и кончился. И ничего не произошло. Я ждала чего-то... Феерии, инсайта, понимания к чему и зачем все это было 3,5 часа. Но он просто как-то был и как-то кончился. И, в итоге, я злая на себя и на весь мир за потраченное время. Но, чтобы не совсем впустую, то, пожалуй, вынесу урок.
Желания, при грамотной настройке на себя и доверии себе помогают мне оставаться в здесь-и-сейчас. Через опору на текущие ощущения, я могу контактировать с реальностью и строить планы, учитывая "высоту волны", обстоятельства, контекст. А, ожидания, поскольку неизбежно заслоняют собой реальность, нарушают таким образом контакт с ней. И ни обстоятельств, ни контекста уже не видно. Куда там! Паровоз вперед летит, в коммуне остановка. 
Но если без ожиданий прям совсем никак не получается, то вот уловка хитрого психолога: размещайте ожидания в себе, а не в среде. Например, я хочу открыть свой бизнес. Ожидания, размещенные в себе, могут быть такими: я буду много учиться, советоваться, готовиться к разным трудностям. Ожидания, размещенные в среде: у меня получится точно так же как у моего приятеля, если я буду делать то же самое. То есть, создается модель реальности и все, что отличается от нее трактуется как неуспех. От себя ожидать еще можно. А мир вам ничего не должен, уж простите.

И еще вот что заметилось. Привычка ожидать приходит по мере накопления жизненного опыта. Дети этого счастливо лишены. Ребенок просто видит все разнообразие мира, а взрослый, зачастую, только то, что ожидает увидеть. Поэтому, учиться жить надо не только детям. У взрослых своя школа - школа здоровой спонтанности и присутствия. Так что "отвычка" ожидать тоже приходит с опытом. Только со специально организованным. И медитация, многие духовные практики, психотерапия, к счастью, как раз про это.